Otoboku 2 comienza dos años después de la graduación de Mizuho. El principal protagonista Chihaya Mikado fue transferido de su escuela por tener problemas con sus compañeros. Su madre al no puede soportar verlo así, lo transfiere a la escuela SEIO de mujeres. Se viste como una chica y se presenta como Chihaya Kisakinomiya. Chihaya se encuentra con otro protagonista Kaoruko Nanahara, que una vez lo rescató de un playboy. Chihaya acapara la atención de toda la escuela debido a su atractivo rostro, figura y su inteligencia.
